Référençant plus de 1000 plans d'assurances, InsureMyTrip est l'un des comparateur d'assurances pour le voyage les plus réputés de l'Insurtech américaine. Il aide les voyageurs à choisir l’assurance la plus adaptée en fonction de leurs besoins. Pour cela, il suffit à l'utilisateur d'indiquer les détails de son voyage et quelques critères - destination, moyen de transports, dates de voyage, âge de l'assuré et besoins de couverture spécifiques - pour accéder à la meilleure assurance ou combinaison d'assurances, et ce, au meilleur prix. Pour ce faire, le moteur de recherche d'InsureMyTrip se base sur une technologie de modélisation prédictive ainsi que sur une solution d’apprentissage automatique, permettant de faire remonter un résultat optimal.
Un concept qui rappelle celui de Fluo, acteur majeur de l’Insurtech en France. Reposant sur une technologie d’analyse en temps réel des assurances délivrées avec les cartes bancaires, Fluo identifie les manques et permet aux voyageurs de comparer les garanties à adopter pour compléter leur assurance et, ainsi, leur trouver la couverture la plus adaptée.